Поддерживает ли он прокси?

Да: прокси-серверы HTTP и SOCKS, а также скрипты автоматической настройки прокси (PAC) в Параметры → Прокси / Socks. См. Параметры. Чтобы все загрузки проходили через VPN, см. Сетевой адаптер.